Nur meine Meinung dazu:
Der alte Schornstein dürfte nicht weiter stören. Abbauen würde ich den nicht. Du kannst ihn im Idealfall gleich weiterverwenden, um im Fall einer neuen Solarthermie-Anlage die Wasserleitung nach unten in den Heizungsraum zu legen (in diesem Fall sollten die Solarthermie-Module natürlich in der Nähe des Schornsteins liegen). Und für eine PV-Anlage brauchst du auch einen Weg für die Stromleitung nach unten zum Wechselrichter und zum Hausanschluß.
Solltest du im Haus auch noch eine andere Möglichkeit haben, um Wasser und Strom vom Dach nach unten zu führen, würde ich den Schornstein auch nicht abbauen. Vielleicht willst du ihn mal wieder nutzen für einen Kaminofen im Erdgeschoß oder ähnliches?
Du schreibst einerseits von einer schon vorhandenen, aber nicht ausreichenden Zwischensparren-Dämmung, andererseits von freiem Blick auf die Dachpfannen. Das klingt nach einem Widerspruch. Ich kenne die Zwischensparren-Dämmung (samt Dampfbremse) so, daß du von der Innenseite des Dachbodens keine Dachziegel mehr siehst.
Generell klingt eine zusätzliche Aufdach-Dämmung und die Erneuerung der Dachziegel nach einer ziemlich heftigen Investition. Hast du dir schon mal ein Angebot dafür geben lassen?
Der Dachüberstand sieht auf dem Bild recht knapp aus (insbesondere wenn an die Giebelseite später noch eine Dämmung kommen soll).
Was PV betrifft:
Gibt es auf der Ost- bzw Westseite irgendwo nennenswerte Verschattung durch Bäume in der Nachbarschaft?
Hier im Forum gibt es ja schon den einen oder anderen User, der Ost- und Westdach mit PV belegt und einen Speicher hat - z.B. Detlev?